18日，从台湾启程经琉球到来的援军台湾警备师团第三步兵联队，台湾义勇皇协军第一联队、由福建和浙江招募的兵勇，合计12000余到达津市，旋即向奈良方向增援。
由魏公公的姐夫王有喜率领组成的“有喜支队”也在大坂成功登陆，为了粉粹日军的抵抗之心，王有喜旅团长下令对大坂进行洗劫，造成了至少两万余大坂百姓的无辜死亡。
大坂方向的明国军队严重威胁到了日军侧翼，为了争取时间，德川秀忠于24日下令攻击奈良城。
城中皇军虽兵力处于弱势，但依托奈良城墙顽强抵抗，并且拥有优良于日军的火器，致使幕府军队一直无法完成重大突破。
经数日苦战，幕府军队仍无法攻破奈良。
战火中，千年历史的唐招提寺等古建筑被毁坏。